Hvor Dragør Strandhotel ligger i dag, lå der i sildemarkedstiden i 1500-tallet et herberg, som senere blev kaldt Gamle Kro.
Det er et af de ældste beværtningssteder i Danmark, og fra midten af 1600-tallet blev den drevet af Svend Hansen Gynge som privilegeret kro med ret til selv at fremstille øl og brændevin. Svend Hansen stod på god fod med Frederik III og arrangerede store svanejagter langs Amager kyst for hoffet, og kroen var i slægtens eje i næsten halvandet hundrede år.
Da Amagerbanen åbnede i 1907, og turisterne begyndte at komme til Dragør, tog kroen navneforandring til Dragør Strandhotel. Den nuværende hovedbygning er opført 1845, og der er sket en del ombygninger siden.
I dag er der både restaurant, cafe og hotellejligheder i bygningen.