Stien er en smeltevandstunnel fra istiden, der løber fra bassinet ved Hjulby Sø. Den er blevet uddybet i forbindelse med, at man ledte vandet fra Vindinge Å ved Kullerup Sluse ad en gravet kanal ind i Hjulby Sø og så videre ad Ladegårdsåen, hvor man stemmede det op ved slottet, for at få vand i voldgraven og til slotssøen.
Ved den moderne pumpestation springer en kilde, der muligvis har været en hellig kilde, da der i åen stadig kan ses trædesten fra den modsatte bred, der går helt tilbage til oldtiden og middelalderen.
Langs stien løber også den gamle jernbane til Fåborg, hvor du blandt andet går over en meget smuk kvaderstensbro fra anden halvdel af 1800-tallet. Stien løber lige forbi de marker, hvor Slaget ved Nyborg stod den 14. november 1659. Og fortsætter man ad stien kommer man helt ud til Hjulby, lige hen over den banke, hvor Kongsgården lå i vikingetiden og den tidlige middelalder. Her sad kongen, Knud den 6. (1181-1202), sammen med sin fætter Knud Prislavsen, der ifølge de skriftlige kilder skulle have bygget det ældste Nyborg i 1183 og underskrev en aftale. Det er nok her, at man har besluttet det store kongelige byggeprojekt i Nyborg, der stod færdigt som en ringmursborg i røde tegl senest i 1210.
Ladegårdsåen og Hjulby Sø er del af et imponerende vandreguleringsanlæg, som blev etableret i middelalderen for at sikre vand til Nyborg af forsvars- og forsyningsmæssige årsager. Opstemningen af Vindinge Å ved Kullerup, vest for Nyborg, er udgangspunktet for dette enorme projekt. Herfra fører et system af gravede kanaler, dæmnings- og sluseanlæg vandet frem til Nyborg via Hjulby Sø og Ladegårdsåen, hvorved fæstningsgrave og mølleanlæg er blevet forsynet med vand, ligesom byens borgere på den måde har fået deres drikkevand. Gaderne i Nyborg blev under Chr. 3. forsynet med drikkevand, idet der anlagdes rør af egetræ rundt i byen. Det var en langtidsholdbar løsning, og systemet med trærørene blev først afløst ved anlæggelsen af et nyt vandværk i 1876.
Dæmningen og slusen ved Kullerup blev ødelagt under svenskekrigene. Den nye dæmning fik ikke nogen sluse, men i høsttiden havde bønderne lov til at gennembryde dæmningen under forudsætning af, at de lukkede hullet igen, når høsten var overstået. Det skete dog ikke altid. Dæmningen var ikke populær hos områdets bønder, da den medførte at markerne blev oversvømmet. I 1674 fik bønderne et påbud om at reparere hullet i dæmningen, da byen manglede vand i renderne. Dæmningen fik i 1726 en ny sluse, efter at der året forinden igen havde været problemer med vandforsyningen til Nyborg. Den nye sluse løste dog ikke striden, og kontroverserne blev først for alvor bilagt i 1950, da der blev opsat et moderne stemmeværk. I dag er kullerupdæmningen erstattet af et ørredstryg.